Novým trenérem byl tedy Billy Birrell, který byl jmenován krátce po vypuknutí 2. světové války. V sezoně 1939/40 se stihly odehrát pouhé 3 zápasy ligy, než vypukla válka naplno. Během tohoto období už byli všechny odehrané zápasy regitrovány pouze jako neoficiální. Chelsea bojovala v řadě regionálních soutěží a stejně jako každému jinému klubu, se jim začalo mužstvo rozpadat (pouze 2 hráči z původního celku dále pokračovalo). V klubu tak hráli především 'hosté' jako Matt Busby, Walter Winterbottom a Eddie Hapgood. Soutěžilo se také v soutěži Football League War Cup, kde ve svém finálovém debutu, v roce 1944, prohráli nad týmem Charlton Athletic 1-3. To si však o rok později odčinili a porazili před 80 000 lidmi nenáviděný Millwall 2-0. Po tomto finále se John Harris stal prvním kapitánem Chelsea, který ve Wembley převzal pohár pro vítěze rovnou z rukou tehdejšího premiéra Winstona Churchilla.

V říjnu 1945, kdy už se válka blížila ke svému konci, hledala Anglická asociace způsob jak se navrátit k normálnímu systému hraní. Bylo tedy oznámeno, že šampion Sovětského svazu, FC Dynamo Moskva (na obrázku), bude ve Velké Británii soupeřit s několika domácími tými, včetně Chelsea. Zápas se odehrál 13. listopadu na Stamford Bridge a Chelsea nastoupila s neobvyklými červeně proužkovanými dresy, neboť modré už na sobě měli borci z Dynama Moskva. Hostující tým překvapil velkou bojovností a houževnastostí, když dokázal za stavu 2-0 i 3-2 vyrovnat na konečný stav 3-3. Návštěva na tento zápas byla odhadována na 100 000 diváků, ze kterých tisíce přišli 'načerno'. Tento dav je nejvyšší návštěvou Stamford Bridge vůbec.



Po válce začala Chelsea znovu utrácet a opět přivedla 3 hráče zvučných jmen. Tentokráté Tommy Lawton, Len Goulden a Tommy Walker za částku okolo 22 000 liber. Toto trio vstřelilo za Chelsea mnoho gólů, Lawton dokonce vytvořil nový klubový rekord, když ve 34 zápasech dokázal rozvlnit síť soupeře 26krát. Ale i tak Chelsea skončila na celkovém 15. místě a vlastně nikdy pod  Birrellovým vedením nedosáhla na lepší než 13. příčku. Poté, co se pohádal s Birrellem, byl prodán za 20 000 liber do Notts County a jeho místo zaujal Roy Bentley, kterého Chelsea zlákala z Newcastlu United v roce 1948.

Chelsea v roce 1950 zažila další spanilou jízdu FA Cupem. Potom co porazila Manchester United 2-0, jí byl vylosován městský rival Arsenal, se kterým odehrála zápas na White Hart Lane. Dva góly Bentleyho postunuly Chelsea do vedení, ale podivný gól Arsenalu (brankář Chelsea si po rohu srazil míč do vlastní sítě) těsně před poločasem otočil vývoj utkání. Arsenal poté ještě 15 minut před konečným hvizdem vyrovnal na konečných 2-2 a v opakovaném zápase už Chelsea podlehla 1-0.

O rok později už Chelsea mířila opět za sestupem, když ztrácela na záchranu 6 bodů a dokonce zbývaly pozuze 4 kola, navíc měla za sebou nelichotivou bilanci 14 zápasů bez výhry. Po nečekaných 3 výhrách za sebou měla Chelsea před sebou už jen posleního soupeře, Bolton Wanderers, a navíc se musela spoléhat na to, že Sheffield Wednesday porazí Everton. Nakonec Chelsea zápas zvládla 4-0  a Sheffield porazil Everton 6-0, což znamenalo, že Chelsea zůstala v nejvyšší lize. V roce 1952 se Chelsea opět dostala do semifinále FA Cupu, kde čelila opět Arsenalu. První zápas zkončil remízou 1-1, ovšem druhý už bohužel skončil 3-0 pro Arsenal. Krátce potom podal rezignaci trenér Birrell.

Ovšem největší Birrellův přínos pro tým se neodehrával na hřišti, nýbrž mimo něj. Ve snaze předejít vysokým cenám za hráče na přestupovém trhu dohlížel na vývoj nového programu pro skauting a mládež, v čele s bývalými hráči 'Blues' jako Dickie Foss, Dick Spence a Jimmy Thompson, díky čemuž se začali produkovat výborní hráči. Díky této politiky bylo po další tři desetiletí jádro týmu tvořeno hráči jako Jimmy, Greaves, Bobby Smith, Peter Osgood, Peter Bonetti, Ray Wilkins, Ron Harris, Bobby Tambling, Alan Hudson, Terry Venables nebo John Hollins.

To je pro dnešek vše. Příště se podíváme na období, ve kterém se Chelsea dočkala svého prvního mistrovského titulu.