Naposledy hrála Chelsea proti hráčům Toffes v ligovém poháru v semifinále 2008. Tehdy vyhrála oba dva zápasy a dostala se do finále, kde následně podlehla Tottenhamu.

Blues byli taktéž úspěšní v roce 2002, 1922 a 1985. Chelsea v Carling Cupu nikdy v historii Evertonu nepodlehla.

Zápas se odehraje v úterý 25., nebo ve středu 26. října.

Celý los:
Wolves v Man City
Cardiff v Burnley
Blackburn v Newcastle
Arsenal v Bolton
Stoke v Liverpool
Aldershot v Man United
Crystal Palace v Southampton
Everton v Chelsea