První oficiální přátelský zápas dopadl pro Chelsea trochu dobře. Sice těsně, ale zaslouženě vyhrála v Fratton Parku 0:1, když centr Torrese si do vlastní brány hlavou dal bývalý obránce Chelsea, Ben-Haim.
Sestavy:
Portsmouth(4-3-3): Henderson (45. Ashdown) - Ben-Haim, Halford (50.Pearce), Rocha (63. Williams), Hreidarsson (69. Magri) - Norris, Mokoena (c), Mullins - Ward, Kitson (80. Stockford), Varney

Chelsea první poločas(4-3-3): Turnbull - Ferreira (c), Kalas, Ivanovič, Cole - B.Clifford, Mikel, Zhirkov - Sturridge, Torres, Malouda
Chelsea druhý poločas(4-3-3): Hilario - Bosingwa,Terry (c), Chalobah, Van Aanholt (69.Bertrand) - Benayoun, McEachran, Lampard - Anelka, Drogba, Kalou

Průběh zápasu:
1.poločas
Ze začátku se hrál opatrnější fotbal. Ve 3. minutě měli blíže gólu domácí, kdy na levé straně se pokoušel David Norris prostřelit obranu Chelsea, ale duo tvořené Turnbullem a Ashley Colem vytvořilo neprůstřelnou zeď a míč se odrazil na roh.

O čtyři minuty později, v 7. minutě, byli Blues v útoku, konkrétně měl míč na kopačce Fernando Torres, který od pravého rohového praporku nacentroval míč do vápna, kde stál Greg Halford, který netrefil míč. Za ním stál bývalý hráč Chelsea, Ben-Haim, kterému letěl míč přímo na hlavu a  trefil přesně levý horní roh vlastní brány. Byl to první Izraelcův první gól pro Chelsea. V drese Chelsea se totiž prosadit nedokázal.

Chelsea od jediné branky utkání převzala nadvládu na hřišti do svých rukou, lépe řečeno nohou a hlav. Ve 22. minutě si na přetažený Zhirkovův roh odskočil Torres, jehož chytrá hlavička k tyči skončila asi půl metru vedle. Henderson by zde neměl sebemenší šanci.

Další šance Chelsea přišla po faulu na dnes skvěle hrajícího Zhirkova. Z přibližně 20 metrů se k míči postavil Daniel Sturridge, který vyslal levou nohou jedovatý projektyl, který golman Henderson vyrazil před sebe, ale žádný z hráčů nebyl nablízku, aby mohl poslat míč do odkyté brány.

Ve 32. minutě zahrozili i domácí, ale jak střelu Varneye, tak 4 rohy po sobě dokázala obrana Chelsea a Turnbull odvrátit. Nic víc se za první poločas nestalo a tak se šlo do kabin za stavu 0:1.

2. poločas
Villas-Boas stejně jako v přípravném zápase v Cobhamu vystřídal celou jedenáctku. Na hřiště se odvážil poslat i 16letého stopera Chalobaha, který si zahrál po boku Johna Terryho.
Byl to právě Terry, který měl první šanci druhého poločasu, když si naskočil na rohový kop, ale jeho hlavička mířila nad břevno.

V 62. minutě vybíhající Hilario místo míče zasáhl nohy Varneye a ten se velmi, ale opravdu velmi šetrně svalil na zem. Rozhodčí ani na chvilku nezaváhal, fouknul do píšťalky a ukázal na značku pokutového kopu. K penaltě se postavil sám postižený, ale proměnit tuto obrovskou příležitost nedokázal. Střela měla i směr i potřebnou razanci, ale Hilario si dopředu tipnul jeho levou stranu a udělal dobře. Odčinil si tak zaviněnou penaltu.
Za faul viděl Hilario žlutou kartičku.

Poté přišla série šancí Chelsea, ale ani jedna nebyla proměněna. V 64. minutě se ke střele z poza velkého vápna dostal Salomon Kalou, míč mířil ale do náruče Ashdowna. V 70. minutě si vypracoval střeleckou pozici Benayoun, jeho střela ale trefila pouze fanoušky Chelsea, kteří stáli ve druhém poločase za bránou domácích.  Další střelu jsme mohli vidět v 75. minutě, kdy se Drogba uvolnil od bránícího hráče a z 20 metrů vyslal přízemní střelu, kterou ale brankář viděl a slupnul jak malinu.

V obraně to hodně skřípalo, v 80. minutě se nedohodnul mladičký Chalobah a Hilario, Varney toho využil, přehlavičkoval Hilaria, ale Chalobah nevzdal boj a předběhl útočníka Portsmouthu, který se chystal z malého vápna zakončovat do zcela prázdé bránky, protože Hilario ležel na velkém vápně a bezmocně se díval, jak tento souboj dopadne.

Anelkova střela z 83. minuty byla poslední šancí Chelsea v zápase.

Za to v obraně Blues ne a ne to přestat hořet. Bosingwa 5 min. před koncem zopakoval povedený trick Chalobaha z 80. minuty a opět napálil gólmana Chelsea a přehodil ho. K míči se už už řítil nebezpečný Varney, který by jen dostrčil míč do opět prázdné brány, ale John Terry tak trochu kung-fu kopem zasáhl nejprve míč a poté i samotného Varneye, který zůstal s věnováním od kapitána Terryho ležet na zemi.

Ještě před posledním hvizdem Yossi Benayoun vyfasoval trest v podobě žlutého kartónku za taktické zatáhnutí za dres.

Dále se nic víc závratného nestalo a tak Chelsea zítra odjede do Asie s tím, že ve dvou zápasech vstřelila 4 branky a více než se štěstím nedostala ani jednu.