Ital je rovněž klubovou legendou. Tento primát si vysloužil v letech 1996-2002, kdy v Chelsea působil na postu záložníka. Právě v roce 2002 byl nucen vinou zranění ve věku 31 let ukončit svou hráčskou kariéru. Nyní se vrací do klubu svého srdce, aby zde opět tvořil důležitou část pracovního týmu, který má jediný cíl - úspěchy.
Roberto Di Matteo je na Stamford Bridge nejčastěji vzpomínán za jeho góly ve finále FA Cupu v letech 1997 a 2000. V prvně zmíněném roce se navíc zasloužil o Wembleyský rekord, když finálový gól vstřelil již po 48 vteřinách zápasu!
41letý nyní už asistent manažera Chelsea byl naposledy trenérem na lavičce West Bromwiche Albion, který dotáhl na první pokus až do Premier League a působil zde v letech 2009-2011, přičemž letos v únoru se se svou pozicí rozloučil. Ještě v sezoně 2008/09 působil jako kouč Milton Keynes Dons.
Villas-Boas s sebou na Stamford Bridge přivádí také José Maria Rochu, 48letého fitness trenéra, který s ním pracoval v jeho předchozích působištích Portu a Academice.
Další novou tváří v realizačním týmu André Villas-Boase se stává Daniel Sousa, který bude plnit úlohu hlavního skauta Blues, tedy roli, kterou zde při svém prvním působení v letech 2004-2007 vykonával sám Villas-Boas. Také Sousa působil společně s Villas-Boasem ve všech jeho předchozích klubech!
Vzhledem k úspěchům rezervy Blues (která se stala národním šampionem) v nedávno skončené sezoně, bude i kouč rezervy Steve Holland nyní působit v prvním týmu!, kde bude společně s Di Matteem vykonávat úlohu asistenta trenéra.
Christophe Lollichon bude i nadále trenérem brankářů.
Nedávné zprávy, že Michael Emenalo v klubu na přímluvu Romana Abramoviče u Villas-Boase zůstává, tak jsou nepravdivé, a společně s Pauleme Clementem Blues pravděpodobně opouštějí. „Pravděpodobně“ proto, že nic bližšího o jejich stavu zatím nebylo oznámeno, ale jejich pozice byly zaplněny novými spolupracovníky mladého Portugalce.
Roberto Di Matteo, nový asistent trenéra Chelsea
REALIZAČNÍ TÝM CHELSEA K 29.6.:
Manažer: André Villas-Boas
Asistent trenéra: Roberto Di Matteo
Asistent trenéra: Steve Holland
Trenér brankářů: Christophe Lollichon
Fitness trenér: José Mario Rocha
Hlavní skaut: Daniel Sousa