Kroky obou Portugalců se sešly již v Portu (ačkoli mladý André se o fotbal z tohoto hlediska začal zajímat již ve svých 17 letech a nemalý vliv na jeho rozvoji měl Bryan Robson). Tam začal Villas-Boas dělat Mourinhovi asistenta a zvykal si na první výraznější týmové úspěchy. Když se Special One rozhodl pro přesun na Britské ostrovy, Villas-Boas neváhal a začínajícího úspěšného kouče milerád následoval. Pod Mourinhem tady pak Villas-Boas působil od léta 2004 do září 2007 a měl nesporný podíl na zisku titulů z Premier League, FA Cupu i Carling Cupu.
Když se Mourinho po neshodách s vedením rozhodl přesunout své kroky do Interu, Villas-Boas byl v té části realizačního týmu, která se rozhodla putovat s Mourinhem na Apeninský poloostrov. Zde tato parta slavila další úspěchy včetně zisku poháru pro vítěze Serie A.
Krátce po začátku sezony 2009/10 se Andrému naskytla zcela nová příležitost. Oslovil ho totiž klub Académica de Coimbra z nejvyšší portugalské ligy, jenž mu nabídl pozici hlavního trenéra týmu. Zde se tedy jeho kroky s José Mourinhem po několikaleté úspěšné spolupráci rozešly.
V době jmenování Villas-Boase se Académica nacházela v dolní části tabulky, stále bez jediného vítězství. Avšak s příchodem tohoto Portugalce se vše začalo rychle měnit. Nový efektivní styl, jenž Villas-Boas do hry Académicy přinesl, na konci sezony znamenal bezpečné 11. místo a rovných 10 bodů od sestupového pásma. V dané sezoně kromě toho ještě Villas-Boasův tým dosáhl semifinále portugalského ligového poháru, kde v utkání hraném na Estádio do Dragão podlehl Portu, za nějž v posledních minutách utkání skóroval Mariano González.
Jeho přínos Académice byl okamžitý a nesporný. To také mělo za následek, že kolem něj začalo kroužit několik lepších klubů. V té době i bez trenéra se nacházející Porto. To ho vzápětí (v létě 2010) angažovalo.
Díky André Villas-Boasovi se Porto vrátilo na pozice, které mělo při tamním působení José Mourinha. Hned na začátku sezony Villas-Boas s klubem vyhrál portugalský superpohár. Dobrá nálada v klubu přetrvávala, což vedlo k následnému úplnému ovládnutí domácí soutěže a Double byl dovršen vítězstvím v Evropské lize, když Proto v květnu v Dublinském finále porazilo další portugalský tým Bragu (Jen připomeňme, že Portugalsku se v této soutěži nadmíru dařilo, neboť v semifinále mělo hned 3 ze 4 zástupců). Villas-Boas se tak ve svých třiatřiceti letech stal NEJMLADŠÍM TRENÉREM, který kdy vyhrál některou z evropských trofejí.
Vraťme se ale ještě na moment k úchvatnému tažení Porta sezonou 2010/11. Klub totiž překonal svůj vlastní rekord v neporazitelnosti od začátku sezony v kterékoliv ze soutěží stanovený ještě za éry José Mourinha. Než byl tým vedený Villas-Boasem poprvé poražen, zvládl odehrát úctyhodných 36 utkání bez porážky! Domácí soutěží navíc Porto prošlo neporaženo a pouze se třemi remízami z 30 zápasů, vstřelilo 73 gólů a na druhou Benficu mělo na konci sezony náskok 21 bodů!
Svým útočným a atraktivním herním pojetím si Porto získalo respekt po celé Evropě. Můžeme se zatím jen dohadovat, zda se bude tak demoličním stylem prezentovat i po nynějším odchodu Villas-Boase. Nebo opačně, začne i Chelsea předvádět fotbal, na který si loni opět zvykli příznivci Porta?