V dalším vydání se podívejme na slibované období mezi dvěma světovými válkami.
První celá sezóna po konci 1. světové války, 1919-20, byla pro Chelsea velmi úspěšná. Vedeni 24 gólovým Jackem Cockem, posledním koupeným hráčem, zkončili celkově na 3. místě v lize, prozatimním nejlepším umístěním v lize pro tento Londýnský klub, a také došli až do semifinále FA Cupu, kde nestačila na konečného vítěze, Aston Villu, a tak promeškala možnost hrát finále na svém stánku Stamford Bridge.

Bohužel klub opět sestoupil v sezóně 1923-24 a v dalších čtyřech letech se z druhé ligy nemohl dostat, když zkončili na 5, 3, 4 a 3 místě. V sezóně 1929-30 se Chelsea opět dostala do první ligy a to především díky věrným hráčům jako byli Willie Ferguson, Tommy Law a nebo Andy Wilson. V první lize se potom udržela dalších 32 let.

Chelsea se okamžitě po postupu do první ligy začala věnovat posilování a proto za 25 000 liber přivedla skvělé hráče jako byli Hughie Gallacher, Alex Jackson a nebo Alec Cheyne. Zvláště Gallacher byl ve své době považován za jednoho z největších talentů. Každý věděl o jeho střeleckých schopnostech, díky nimž dovedl v sezoně 1926-27 Newcastle United k titulu. On a také Jackson byli také členy národního týmu Skotska, který ve Wembley v roce 1928 porazil domácí Anglii ostudně 1:5.

Jakkoliv ovšem příležitostně rozdrtili soupeře, jako třeba Manchester United 6-2 a nebo Sunderland 5-0, nikdo z onoho tria nazářil. Gallacher sice byl nejlepší střelec Chelsea v jeho čtyřech sezonách (celkově 81 gólů), ale jeho působení v západním Londýně bylo často bržděno osobními potížemi a také porušováním disciplíny, jako třeba dvou měsíční stop za nadávání rozhodčímu.

Jackson a Wilson zápasili s kolísavostí formy, ale už nedokázali navázat na své dřívější výkony. Dohromady neodehráli ani 300 zápasů za Chelsea a v roce 1936 opustili klub a tak se stali výraznou finanční ztrátou. Zklamání z jejich neúspěchu se táhnul s Chelsea celou dekádu, jelikož výsledky a předváděná hra neodpovídala kvalitě kádru. Peníze se investovali, ale mohlo se zdát, že moc často za nevhodné hráče, obzvláště za útočníky, a obrana se zanedbávala.

Chelsea měla blízko k finále FA Cupu v roce 1932, když po působivých výhrách nad Liverpoolem a Sheffieldem Wednesday došla až do semifinále, kde jí los přidělil Newcastle United. V roce 1933 po dlouhých 26 letech zkončil na lavičce Chelsea Calderhead a nahradil ho Leslie Knighton, ale finanční poměry se změnily. V různých okamžicích během deseti let měla Chelsea na soupisce hráče jako Tommy Law, Sam Weaver, Syd Bishop, Harry Burgess, Dick Spence a Joe Bambrick, všichni byli národními internacionáli.

Na Chelsea chodilo stále mnoho díváků, důkazem toho buď návštěva na zápase s Arsenalem, 12. října 1935, která činila 82 905 lidí, což je klubový rekord a také druhá nejvyšší návštěva v historii Anglické ligy. Nebo například na debut Gallachera s Jacksonem se přišlo podívat okolo 50 000 lidí. V roce 1939 byl odvolán dosavadní manažer Chelsea Knighton a byl nahrazen bývalým trenérem QPR Billy Birrellem.