Všetko má svoj koniec, a tak ako končia svoju kariéru hráči, končia kariéru i tréneri. V roku 2015 by mal svoju aktívnu trénersku kariéru ukončiť momentálny manažér Chelsea, Carlo Ancelotti.
Trénerska kariéra nášho milého Taliana nie je žiadnym obyčajom. Dokázal v nej nazbierať trofeje ako Liga majstrov, Série A či iné cenné poháre. 
Určite si však uvedomuje, že trénovať večne sa proste nedá a preto už dnes hovorí o tom, kedy by si prial asi s trénovaním skončiť. Malo by sa tak stať v roku 2015.
„Dúfam, že ostanem tu v Chelsea. Nezávisí to však len na mne, ale na mnohých ostatných veciach. Po troch mesiacoch, ktoré som s hráčmi „Blues“ strávil dúfam, že tu ostanem ešte veľmi dlho. 
S trénerskou kariérou som plánoval skončiť už v roku 2005, no prehra vo finále Ligy majstrov s Liverpoolom ma motivovala a ja som šiel ďalej. Proste som sa rozhodol pokračovať.“