Loňská sezona byla z pohledu mladého ambiciózního trenéra zklamáním. Do Chelsea přicházel s vidinou dlouhodobého projektu, jenže už od počátku byl neúspěšný. Po polovině sezony došla Romanu Abramovičovi trpělivost a Portugalce vyhodil. Tým do konce sezony převzal Roberto Di Matteo, svedl ho zpět na správnou cestu a vyhrál s ním FA Cup a historicky první triumf v Lize mistrů.
Dlouho se mluvilo o tom, kam by mohly zamířit další kroky mladého Portugalce. Mluvilo se znovu o Portu, kde ho však někteří nechtěli, Interu Milán, Liverpoolu a nyní to vypadá, že je jen krůček od angažmá u londýnských kohoutů. Zde by podle deníku The Sun měl nahradit Harryho Redknappa, který skončil na lavičce Tottenhamu v červnu.
Příchod Villase-Boase na lavičku by mohl vysoce ovlivnit další osud Luky Modriće, žádaného zboží Tottenhamu a jeden z hlavních cílů velkoklubů nejen tohoto přestupového období.
Villas-Boas jeznám tím, že má v oblibě nadmírně kvalitní hráče a pokud by se stal trenérem Spurs, požádal by Modriće o setrvání. Měl by to však těžké, Modrić chce tak jako každý hrát Ligu mistrů, kterou však Tottenham příští sezonu bude muset vynechat. Přestože skončil v lize čtvrtý.
V Tottenhamu věří, že Villas-Boas by dokázal sestavit tým schopný konkurovat týmům jako Manchester City či United v honbě za titulem.