Yossi Benayoun se narodil 5.5.1980 a je již dlouho znám jako izraelský fotbalista. Byl jednou z jasných nadějí akademie Hapeol Beer Sheva a ve věku 16 let mu byla dokonce nabídnuta smlouva z Ajaxu Amsterdam. 

Benayoun začal hrávat v Hapeol Beer Sheva. Tento tým se ale z nejvyšší divize propadl, k záchraně mu nepomohlo ani 15 gólů Yossiho. Tak se stěhoval do Maccabi Haifa. Zde nastupoval občas dokonce jako útočník. Po čase se ale rozhodl přestěhovat do Evropy. Za 4 miliony liber jej koupil Racing Santander. Yossiho góly pomohly Santanderu vyhnout se sestupu. Z tohoto klubu jej kroky zavedly do anglické Premier League, kde si ho vyhlédl West Ham United. S tímto týmem se podařilo izraelskému hráči probojovat v roce 2006 do finále FA Cupu, kde se postavili proti Liverpoolu. Právě zde si mohlo vedení The Reds hráče vyhlédnout a nakonec ho neváhalo koupit.

Dne 10. července 2007 přestoupil Benayoun oficiálně do Liverpoolu. Nezalekl se ani konkurence jako Peter Crouch či Dirk Kuyt. Crouch časem odešel do Portsmouth a Yossi si mohl požádat o své oblíbené číslo na dresu - 15. Na Anfield Road se hráči celkem dařilo, no nebyl to ten Yossi, který hrával v Racingu či West Hamu. Nikdy si nedokázal vybojovat pevné místo v základní sestavě.

Dne 2. července 2010 oznámilo vedení Chelsea příchod tohoto hráče na Stamford Bridge. Jeho cena se vyšplhala na 5,5 milionu liber.