20letý mladík vstřelil první gól za klub hned při svém debutu v zápase Carling Cupu proti Newcastlu v září loňského roku. Jednalo se však o jeho debut v základní sestavě, jako náhradník se totiž na část zápasu podíval přímo z hřiště již v sezoně 2009/10.
Van Aanholt nastoupil za Chelsea 3x v základní sestavě a 5x jako náhradník, poté se však v lednu přesunul na zbytek sezony do Liecesteru, kde pod Svenem Goranem Erikssonem nastoupil k zápasům 12x a skóroval, tak jako doposud v Chelsea, jednou.
Reprezentant Nizozemska do 21let se k západo-londýnskému klubu připojil v červenci roku 2007, ale poté se ještě potloukal po hostováních v Newcastlu a Coventry. Smlouva, kterou dnes prodloužil, ho činí platným hráčem Chelsea až do začátku sezony 2015/16.