Scott Sinclair je výsledkom práce trénerov mládeže v Bristol Rovers. K svojmu debutu nastúpil v Bristol Rovers už ako 15-ročný. V roku 2005 sa s Chelsea dohodol na uzatvorení zmluvy. Do Bristol Rovers putovalo 160 000 libier a podľa toho, ako sa mu bude dariť, mohli získať ešte 750 000 libier. Zmluvu podpísal 7.1.2007 a debut si odbil v ligovom pohári proti Wycombe. 21.01.2007 išiel na hosťovanie do Plymouthu, kde odohral desať zápasov a strelil štyri góly. Hosťovanie sa skončilo 07.05.2007, keď sa vrátil späť do Chelsea.