Wayneova kariéra má raketový vzestup. Z dorosteneckého týmu Southamptonu se probojoval do reprezentačního mužstva, odehrál i dva zápasy na MS 2002 proti Argentině a Nigérii. Lehce se přizpůsobil zvyšujícím se nárokům a nyní je jedním z nejlépe hodnocených levých obránců v zemi.

V tak mladém věku již vlastní jeden rekord, když nechyběl v žádném ze 113 po sobě jdoucích zápasů Premier League. Svou kariéru v Southamptonu začal na levém křídle, později byl přesunut do obrany. Profesionální smlouvu podepsal v lednu 1998, debut absolvoval v prvním zápase sezóny 1998/99 proti Liverpoolu.

V jejím průběhu si připsal obdivuhodných 24 startů, také byl zvolen nejlepším hráčem Saints ročníku 2001/02. Plynule přešel z reprezentace U-21 do týmu dospělých, první zápas v národním mužstvu odehrál proti Holandsku.

Po prdíchode Ashleyho Colea sa ostala od roku 2005 Waynemu Bridgeovi len lavička náhradníkov. Wayne sa síce niekedy do základnej zostavy dostane, ale iba v prípade, že je Ashley Cole zranený alebo ma nejaké iné problémy. Wayne stratil svoje miesto už za Josého Mourinha a nedokázal si ho vybojovať ani za bývalého trénera Avrama Granta a ani za terajšieho Luiza Felipe Scolariho.