Tomuto gólmanovi byla prorokována velká budoucnost v Itálii během kariéry v AC Milán. Jenže kvůli sérii zranění nedostal šanci se ukázat a tak dostal nabídky převážně ze Série B. Chelsea ho koupila za 160 tisíc liber jako zálohu za Eda de Goeye v roce 1999, jenže po příchodu krajana Ranieriho přebral Nizozemci post jedničky pro sezónu 2000/2001.

Zranění v přípravě ho zbrzdilo, ale díky výpadku Marka Bosniche znovu dostal šanci. Nepustil ji a po skvělých výkonech byl vyhlášen nejlepším hráčem sezóny 2001/2002. Mnoho dalších měsíců si udržoval vysokou výkonnost, bohužel v prvním roce po příchodu Abramoviče zavinil několik gólů a vedení se rozhodlo koupit nadějného Čecha.

Ten záhy po příchodu vytlačil Itala z pozice jedničky, takže se Carlo musel spokojit jen s pár starty za sezónu. Nicméně, i když mohl odejít a chytat ve velkém klubu, neučinil tak a dál spolehlivě kryje záda Čechovi, se kterým vytvořil nejlepší brankářskou dvojici světa. V sezone 2006/2007 si Carlo zachytal, pretože Petr Cech sa na začiatku sezony zranil a musel laborovať so zranením skoro celú sezonu. No v sezone 2007/2008 Petr opäť nastupuje v zakladnej zostave a Carlo sa musi uspokojiťť s postom dvojky. Cez letne prestupové obdobie 2008/2009 sa Carlo skoro pobral opäť do talianska no všetko si to nakoniec rozmyslel a ostal verný Chelsea.