Jako už tradičně, s blížícím se koncem přestupového termínu se média všeho druhu pustila do spekulací kolem nákupů na poslední chvíli. Chelsea samozřejmě na seznamu jistých nakupujících nemohla chybět. Kachna z nejviditelnějších byla určitě zpráva, že Chelsea učinila nabídku na koupi brazilského kouzelníka Ronaldinha z Barcelony. Spekulacím o „last minute“ přestupech učinil konec sám šéf exekutivy Chelsea Peter Kenyon svými slovy před losováním základních skupin Ligy mistrů:

„Jsme 24 hodin před koncem a je fér říci, že naše plány byly splněny“.

Předpokládá se, že spekulace měly co dočinění s tím, že Ronaldinhův agent Roberto de Assis Moreira vyjednává o Ronaldinhově nové smlouvě v Barceloně a přirozeně chce ze svého klienta udělat žádané zboží.

Kenyon zmínil i to, že Ronaldinho na Stamford Bridge nezamíří ani v lednovém přestupovém okně:

„Žádná jednání neproběhla. Ano, bylo tu mnoho spekulací, které jsou však okolo Chelsea neustále. Hráči takového kalibru nepřestupují v lednu.“

„O několik hráčů jsme měli zájem a mohu říci, že jsme se s těmito hráči dohodli.“

Jose Mourinho se měl údajně na poslední chvíli také pokusit přivést krajního záložníka Richarda Quaresmu ze svého bývalého klubu FC Porto.

Dalším terčem mediálního přestupového kolotoče byl Saun Wright-Phillips, který měl být součástí „nejmenší výměny historie“, když mel být vyměněn za Jermaina Defoea do Tottenhamu.

Pozornost médií neušel ani zájem Dynama Kiev o Andriye Shevchenka, který byl jako jeden z mála potvrzen prezidentem Dynama . Přestup byl ale záhy odmítnut. Shevovi byl nakopak po zranění zad zdvojnásoben kondiční trénink aby se dostal do optimální formy do dalších bojů.