Africký útočník v službách londýnskej Chelsea FC tvrdí, že Portugalčan José Mourinho zohral v jeho kariére významnú úlohu. Preto je Didi tak často spájaný s príchodom k svojmu bývalému manažérovi.

Didier Drogba bol len nedávno opäť pochválený José Mourinhom a Afričan mu slová opätoval, keď povedal:
„Mourinho bol pre moju kariéru veľmi dôležitý. Keď som hral v Marseille, čelili sme FC Portu, takže ma videl hrať. Skóroval som. Od tohto dňa nasledoval vzostup mojej kariéry. 
Povedal mi: „Ste dobrý hráč, no ak sa chcete dostať na úroveň Thierryho Henryho alebo Van Nistelrooya, musíte prestúpiť do Chelsea.“
Ja som ním bol veľmi ohromený, on pre mňa urobil veľa a to je dôvod, prečo sme mali taký dobrý vzťah.“

Táto sezóna nebola pre Drogbu najlepšia. Pod Scolarim bol absolútne stratený, no po príchode Hiddinka rázne ožil. 
„Občas všetko nevyjde, tak ako chcete. Nemôžem sa hnevať na Scolariho, pretože výber trénera musí byť rešpektovaný. Nehovoril som nič, len som čakal, až príde moja šanca.“

Tlače v Anglicku a v Taliansku nepretržite hovoria o odchode Drogbu k Nerazzurri, čiže spojením s Mourinhom.